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Triphenylphosphine → 5-(1-azido-2-ethylbutyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole

HRID 2243116
ノート
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反応式

HRID 2243116 の反応式
[CH2:1]([CH:3]([CH2:20][CH3:21])[CH:4]([C:6]1[N:10]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=2)[N:9]=[CH:8][CH:7]=1)O)[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.C1(P([N:67]=[N+:68]=[N-:69])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1>C1COCC1>[N:67]([CH:4]([C:6]1[N:10]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=2)[N:9]=[CH:8][CH:7]=1)[CH:3]([CH2:20][CH3:21])[CH2:1][CH3:2])=[N+:68]=[N-:69]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 685942442-ethyl-1-[1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-5-yl]butan-1-ol

生成物 1

HCID 866000025-(1-azido-2-ethylbutyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole収率 66%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To 2-ethyl-1-[1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-5-yl]butan-1-ol (1.21 g, 4.20 mmol) in THF (40 mL) at 0° C. was added triphenylphosphine (1.65 g, 6.29 mmol), diethyl azodicarboxylate (1.0 mL, 6.3 mmol), and diphenylphosphoryl azide (1.4 mL, 6.3 mmol). The reaction mixture was warmed to room temperature and stirred for 15.5 h. The solvent was removed in vacuo and the resulting residue was purified by column chromatography (EtOAc/hexanes, 1:9, then 1:4) to give 0.862 g (66%) of 5-(1-azido-2-ethylbutyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole.

後処理

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe resulting residue was purified by column chromatography (EtOAc/hexanes, 1:9

出典と根拠

ORDレコード
ord-e4c6110ddc68428e9df5735f8fbb1db6
出典データセット
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07674813B2

反応ノート

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