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Methylamine → 3-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-N-methylbenzamide

HRID 2245172
ノート
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反応式

HRID 2245172 の反応式
[CH2:1]([N:3]([CH2:36][CH3:37])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[C:30](O)=[O:31])[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:26])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:2].[CH3:38][N:39](C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.CN>CN(C=O)C.C1COCC1>[CH2:36]([N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[C:30]([NH:39][CH3:38])=[O:31])[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:20]([F:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:24]=3[F:25])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:37]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6329MethylamineHCID 8471TriethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 574346433-[2-{[3-(Diethylamino)propyl)amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]benzoic acid

生成物 1

HCID 59212742
3-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-N-methylbenzamide
収率 31%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To the compound 3-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]benzoic acid (30 mg, 0.06 mmol) in DMF (0.5 mL) were added HBTU (27 mg, 0.072 mmol), triethylamine (16.9 uL, 0.12 mmol) and methylamine (45 uL, 0.09 mmol, 2M soln in THF). The mixture was stirred at rt overnight. Separation by HPLC with TFA, followed by neutralization with SPE amine cartridge afforded the title compound (9.6 mg, 31%). LC-MS m/z 521 (M+H)+.

後処理

  1. customSeparation by HPLC with TFA

出典と根拠

ORDレコード
ord-12ba1a54f78b4be1913a0d60e56292cb
出典データセット
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07678801B2

反応ノート

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