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Potassium Carbonate → Methyl 3-(3-{[(t-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-hydroxyphenyl)-6-fluorobenzoate

HRID 2247429
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反応式

HRID 2247429 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:14](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:13][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6](=[O:12])[O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9].Br[C:27]1[CH:28]=[C:29]([C:34]([F:37])=[CH:35][CH:36]=1)[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(COC)OC>[C:8]([O:7][C:6]([NH:5][CH2:4][C:3]1[CH:13]=[C:14]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([C:34]([F:37])=[CH:35][CH:36]=2)[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH:15]=[CH:16][C:2]=1[OH:1])=[O:12])([CH3:9])([CH3:10])[CH3:11]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 21525435Methyl 5-bromo-2-fluorobenzoateHCID 59219096Tert-butyl 2-hydroxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylcarbamate

生成物 1

HCID 59219269Methyl 3-(3-{[(t-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-hydroxyphenyl)-6-fluorobenzoate収率 72.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 80711,2-Dimethoxyethane
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

501 mg of t-butyl N-[2-hydroxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]carbamate, 370 mg of methyl 3-bromo-6-fluorobenzoate, 80 mg of dichlorobistriphenyl phosphinoferrocene palladium and 500 mg of potassium carbonate were dissolved in 8 ml of dimethoxyethane and stirred overnight at 80° C. in a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was filtered through Celite, and the filtrate was evaporated. The residue was purified by silica gel column, to give 391 mg of the title compound in the 4:1 hexane-ethyl acetate fraction.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  2. customthe filtrate was evaporated
  3. customThe residue was purified by silica gel column

出典と根拠

ORDレコード
ord-4fa81894aa564085b69c9812e2870bc8
出典データセット
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07687664B2

反応ノート

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