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1,3-Diphenyl-2-propanone → 3,5-diphenyl-4(1H)-pyridone

HRID 225098
ノート
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反応式

HRID 225098 の反応式
[Na][Na].O[CH:4]=[C:5]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C:6](=[O:16])[C:7]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[CH:8]O.C1(CC(=O)CC2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(OCC)=O.C[O-].[Na+].CC(=O)C=C=C.C1(C2C(=O)C(C3C=CC=CC=3)=COC=2)C=CC=CC=1.O1C=CC=CC1=O.C([O-])(=O)C.[NH4+:83]>>[C:17]1([C:5]2[C:6](=[O:16])[C:7]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)=[CH:8][NH:83][CH:4]=2)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

10

反応物 9

HCID 75931,3-Diphenyl-2-propanoneHCID 8025Ethyl formateHCID 681542H-Pyran-2-oneHCID 141233DisodiumHCID 2821893,5-diphenyl-4H-pyran-4-oneHCID 517165Ammonium AcetateHCID 109313673,4-Pentadien-2-one
HCID 10942334
Sodium Methoxide
HCID 705837841,5-Dihydroxy-2,4-diphenyl-1,4-pentadien-3-one

生成物 1

HCID 124666803,5-diphenyl-4(1H)-pyridone

実験手順

The compounds of this invention can be prepared by various synthetic routes. Benary and Bitter, Ber. 61, 1058 (1928) taught the synthesis of an intermediate disodium salt of 1,5-dihydroxy-2,4-diphenyl-1,4-pentadien-3-one by the condensation of 1,3-diphenyl-2-propanone with ethyl formate in the presence of sodium methoxide. The intermediate pentadienone is neutralized by strong acid and forms 3,5-diphenyl-4-pyrone. Reaction of the pyrone with ammonium acetate at an elevated temperature produces 3,5-diphenyl-4(1H)-pyridone.

後処理

  1. customThe compounds of this invention can be prepared by various synthetic routes

出典と根拠

ORDレコード
ord-71f7ef29a27d43e28876c9581594424d
出典データセット
uspto-grants-1980_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04235619

反応ノート

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