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Pyridine → (15alpha)-15-(Acetyloxy)-3-methoxyandrosta-3,5-dien-17-one

HRID 2254621
ノート
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反応式

HRID 2254621 の反応式
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@H:10]2[C@H:11]3[C@H:21]([CH2:22][CH2:23][C@:8]2([CH3:9])[C:7](=[O:25])[CH2:6]1)[C@:19]1([CH3:20])[C:14](=[CH:15][C:16](=[O:24])[CH2:17][CH2:18]1)[CH2:13][CH2:12]3)(=[O:3])[CH3:2].[CH3:26]OC(OC)(C)C.[NH+]1C=CC=CC=1.C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.N1C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@H:10]2[C@H:11]3[C@H:21]([CH2:22][CH2:23][C@:8]2([CH3:9])[C:7](=[O:25])[CH2:6]1)[C@:19]1([CH3:20])[C:14]([CH:15]=[C:16]([O:24][CH3:26])[CH2:17][CH2:18]1)=[CH:13][CH2:12]3)(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 64952,2-DimethoxypropaneHCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 57023990(15alpha)-15-(Acetyloxy)androst-4-ene-3,17-dione

生成物 1

HCID 54571005(15alpha)-15-(Acetyloxy)-3-methoxyandrosta-3,5-dien-17-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

10.0 g of 15α-acetoxy-4-androstene-3,17-dione is stirred under reflux with 60 ml of dimethoxypropane and 1.0 g of pyridinium-4-toluenesulfonate. After 5 hours, 1 ml of pyridine is added, the mixture is diluted with ethyl acetate, washed neutral with water, and dried. The crude product is recrystallized from hexane/acetone. Yield: 9.6 of 15α-acetoxy-3-methoxyandrosta-3,5-dien-17-one, mp 209° C.

後処理

  1. washwashed neutral with water
  2. customdried
  3. customThe crude product is recrystallized from hexane/acetone

出典と根拠

ORDレコード
ord-4a11fbcb47bf475aaebc84d318a4be12
出典データセット
uspto-grants-1993_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05236912

反応ノート

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