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Triethylamine → N-Methyl-N-[(1-methyl-2-indolyl)methyl]acrylamide

HRID 225936
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反応式

HRID 225936 の反応式
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]1[CH2:11][NH:12][CH3:13].CCN(CC)CC.[C:21](Cl)(=[O:24])[CH:22]=[CH2:23]>C(Cl)Cl>[CH3:13][N:12]([CH2:11][C:3]1[N:2]([CH3:1])[C:10]2[C:5]([CH:4]=1)=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:21](=[O:24])[CH:22]=[CH2:23]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 13140Acryloyl chlorideHCID 11401058methyl((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)amine

生成物 1

HCID 20752825N-Methyl-N-[(1-methyl-2-indolyl)methyl]acrylamide収率 91.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a stirred solution of 1-methyl-2-(methylaminomethyl)-1H-indole (1.0 g, 5.7 mmole), from Preparation 1, and Et3N (0.9 mL, 6.4 mmole) in CH2Cl2 (50 mL) at 0° C. was added dropwise acryloyl chloride (0.51 mL, 6 mmole) over 5 minutes. The reaction was stirred at 0° C. for 1 hr, then was poured into ice water. The organic phase was separated, washed with brine, dried (MgSO4), and concentrated to dryness to give the title compound (1.19 g, 91%) as a yellow oil. This was used without further purification: TLC (silica gel, 50% EtOAc/hexanes) Rf=0.31.

後処理

  1. customThe organic phase was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-c8dcac0338a44e4faa19184ee1701f00
出典データセット
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07557125B2

反応ノート

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