Tetrabutylammonium Fluoride → Diethyl 5-(cyanomethyl)benzene-1,3-dioate

HRID 2261884ノート

反応式

HRID 2261884 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH2:12]Br)[CH:9]=[C:8]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[F-].[CH2:20]([N+:24](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>CC#N>[C:20]([CH2:12][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH:7]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[CH:11]=1)#[N:24]

参加物

4

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 10935954Diethyl 5-(Bromomethyl)isophthalate

生成物 1

HCID 59709094Diethyl 5-(cyanomethyl)benzene-1,3-dioate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

To a solution of diethyl-5-(bromomethyl)benzene-1,3-dioate (1.9 g, 6.0 mmol) in 69 mL MeCN was added trimethylsilyl cyamide (1.2 mL, 9.0 mmol) and tetrabutylammonium fluoride (1M in THF, 9.0 mL, 9.0 mmol). The reaction was stirred for 0.5 h and concentrated. Flash chromatography (silica gel, 0-30% EtOAc/hexanes) gave diethyl 5-(cyanomethyl)benzene-1,3-dioate. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.65 (s, 1H), 8.20 (app t, J=0.7 Hz, 2H), 4.43 (q, J=7.1 Hz, 4H), 3.86 (s, 2H), 1.43 (t, J=7.1 Hz, 6H).

後処理

  1. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-64814dff184f4619a9946bad92e2a74d
出典データセット
uspto-grants-2010_12
特許番号
US07847100B2

反応ノート

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