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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 4-cyclopropyl-3-ethoxy-N-[(2-iodo-6-methoxyphenyl)sulfonyl]-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide

HRID 2264127
ノート
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反応式

HRID 2264127 の反応式
[I:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([O:8][CH3:9])[C:3]=1[S:10]([NH2:13])(=[O:12])=[O:11].[CH:14]1([N:17]2[C:21](=[O:22])[N:20]([C:23](OC3C=CC=CC=3)=[O:24])[N:19]=[C:18]2[O:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:16][CH2:15]1.N12CCCN=C1CCCCC2>C(#N)C>[CH:14]1([N:17]2[C:21](=[O:22])[N:20]([C:23]([NH:13][S:10]([C:3]3[C:4]([O:8][CH3:9])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[I:1])(=[O:12])=[O:11])=[O:24])[N:19]=[C:18]2[O:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:15][CH2:16]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 120566244-cyclopropyl-3-ethoxy-5-oxo-1-phenyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazoleHCID 231507892-Iodo-6-methoxybenzenesulfonamide

生成物 1

HCID 119477864-cyclopropyl-3-ethoxy-N-[(2-iodo-6-methoxyphenyl)sulfonyl]-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile
溶媒

実験手順

A solution of 250 mg (0.80 mmol) of 2-iodo-6-methoxybenzenesulfonamide in 3 ml of acetonitrile is admixed at room temperature first with 254.08 mg (0.88 mmol) of 4-cyclopropyl-3-ethoxy-5-oxo-1-phenyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole and then slowly with 0.24 ml (1.60 mmol) of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. After 60 min of stirring at room temperature the solution is adjusted slowly to a pH of 1 using 2 N salt solution. The precipitated solid is filtered off with suction, washed with diisopropyl ether and acetonitrile, and dried. This gives 267 mg (62% of theory) of 4-cyclopropyl-3-ethoxy-N-[(2-iodo-6-methoxyphenyl)sulfonyl]-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide.

後処理

  1. filtrationThe precipitated solid is filtered off with suction
  2. washwashed with diisopropyl ether and acetonitrile
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-43ac85e9da854e32b5599505e3beb8a2
出典データセット
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07855166B2

反応ノート

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