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Ethyl Acetate → 7-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepine-1-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

HRID 2264573
ノート
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反応式

HRID 2264573 の反応式
[F:1][C:2]([F:25])([F:24])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]([N:12]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14]3[CH:19]=[C:20]([OH:23])[CH:21]=[CH:22][C:13]2=3)=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[NH2:26][C:27]1[N:32]=[C:31](Cl)[CH:30]=[C:29]([Cl:34])[N:28]=1.[OH-].[Na+].CCOC(C)=O>CC(C)=O.O.CN(C=O)C>[F:25][C:2]([F:24])([F:1])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]([N:12]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14]3[CH:19]=[C:20]([O:23][C:31]4[CH:30]=[C:29]([Cl:34])[N:28]=[C:27]([NH2:26])[N:32]=4)[CH:21]=[CH:22][C:13]2=3)=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 655222-Amino-4,6-dichloropyrimidineHCID 86618286HCID 86618286、化合物

生成物 1

HCID 595963677-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepine-1-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 180
Acetone
溶媒
HCID 962Water溶媒2 回
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of 567 mg (1.62 mMol) of 7-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepine-1-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide (Step 6.2), 532 mg (3.24 mMol) 2-amino-4,6-dichloro-pyrimidine and 145 mg (3.62 mMol) NaOH in 5 ml acetone, 7 ml H2O and 3 ml DMF is stirred at 60° C. for 24 h. Then it is poured into water and EtOAc, the aqueous phase separated off and extracted twice with EtOAc. The organic layers are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Column chromatography (SiO2; hexane/EtOAc 2:1→3:2) gives the title compound: m.p.: 175° C.; MS: [M+1]+=478/480; Anal.: C,H,N,Cl.

後処理

  1. customthe aqueous phase separated off
  2. extractionextracted twice with EtOAc
  3. washThe organic layers are washed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-4f08f0e704d144c2ab06f7ebdb90fbc2
出典データセット
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07855215B2

反応ノート

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