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Dodecane → 3-[1-(2,6-Dichloro-3-fluoro-phenyl)-ethoxy]-5-(3-methyl-pyrazol-1-yl)-pyridin-2-ylamine

HRID 2266687
ノート
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反応式

HRID 2266687 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:9])[C:3]=1[CH:10]([O:12][C:13]1[C:14]([NH2:20])=[N:15][CH:16]=[C:17](I)[CH:18]=1)[CH3:11].[CH3:21][C:22]1[CH:26]=[CH:25][NH:24][N:23]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].CCCCCCCCCCCC.C1(N)(N)CCCCC1>CS(C)=O.[Cu](I)I>[Cl:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:9])[C:3]=1[CH:10]([O:12][C:13]1[C:14]([NH2:20])=[N:15][CH:16]=[C:17]([N:24]2[CH:25]=[CH:26][C:22]([CH3:21])=[N:23]2)[CH:18]=1)[CH3:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 8182DodecaneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 17842493Cyclohexane-1,1-diamineHCID 211113953-[1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]-5-iodopyridin-2-amineHCID 178428694HCID 178428694、化合物

生成物 1

HCID 115453903-[1-(2,6-Dichloro-3-fluoro-phenyl)-ethoxy]-5-(3-methyl-pyrazol-1-yl)-pyridin-2-ylamine
収率 34.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 83717Copper iodide触媒HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

To a stirred solution of 3-[1-(2,6-dichloro-3-fluoro-phenyl)-ethoxy]-5-iodo-pyridin-2-ylamine (100 mg, 0.23 mmol) and 3-methyl-1H-pyrazole (59 mg, 0.70 mmol) in DMSO (1 mL was added K3PO4 (101 mg, 0.47 mmol), dodecane (0.015 mL, 0.05 mmol), cyclohexanediamine (0.009 mL, 0.07 mmol) and copper iodide (CuI) (14 mg, 0.07 mmol). The solution was bubbled with nitrogen for 5 minutes, then radiated with microwave at 150° C. for 2 hours, LCMS checked that the reaction was completed, the mixture was purified by prep-HPLC to leave 3-[1-(2,6-dichloro-3-fluoro-phenyl)-ethoxy]-5-(3-methyl-pyrazol-1-yl)-pyridin-2-ylamine (30 mg), yield 34.2%

後処理

  1. customThe solution was bubbled with nitrogen for 5 minutes
  2. customthe mixture was purified by prep-HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-b200e6f1b0964a1685216234a2dfd2e5
出典データセット
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07858643B2

反応ノート

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