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Acetic Acid → (2R,3R,4S,5R)-2-[2-[(Cyclopentylamino)methyl]-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purin-9-yl]-5-(methoxymethyl)tetrahydro-3,4-furandiol

HRID 2268347
ノート
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反応式

HRID 2268347 の反応式
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[N:11]=[C:10]2[C:6]([N:7]=[CH:8][N:9]2[C@H:12]2[C@H:16]([OH:17])[C@H:15]([OH:18])[C@@H:14]([CH2:19][O:20][CH3:21])[O:13]2)=[C:5]([NH:22][CH2:23][CH:24]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[N:4]=1.[C:37]1(=O)[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(O)(=O)C>>[CH:37]1([NH:1][CH2:2][C:3]2[N:11]=[C:10]3[C:6]([N:7]=[CH:8][N:9]3[C@H:12]3[C@H:16]([OH:17])[C@H:15]([OH:18])[C@@H:14]([CH2:19][O:20][CH3:21])[O:13]3)=[C:5]([NH:22][CH2:23][CH:24]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)[C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[N:4]=2)[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8452CyclopentanoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 9897827(2R,3R,4S,5R)-2-{2-(Aminomethyl)-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purin-9-yl}-5-(methoxymethyl)tetrahydro-3,4-furandiol

生成物 1

HCID 10281107(2R,3R,4S,5R)-2-[2-[(Cyclopentylamino)methyl]-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purin-9-yl]-5-(methoxymethyl)tetrahydro-3,4-furandiol
収率 40.9%

実験手順

The title compound was prepared by a similar method to example 6 from (2R,3R,4S,5R)-2-{2-(aminomethyl)-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purin-9-yl}-5-(methoxymethyl)tetrahydro-3,4-furandiol (example 1) (110 mg, 0.22 mmol), cyclopentanone (18 mg, 0.21 mmol), sodium triacetoxyborohydride (70 mg, 0.33 mmol) and acetic acid (0.14 ml, 0.25 mmol) to afford the title compound as a solid (48 mg). MS: 559 (MH+).

出典と根拠

ORDレコード
ord-79fd3c024ad04b2ca37126bc9cd46db8
出典データセット
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06326359B1

反応ノート

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