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5-Ethyl-2-methylpyridine → 3-(4-cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

HRID 2270425
ノート
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反応式

HRID 2270425 の反応式
Br[C:2]1[C:7]([NH:8][S:9]([CH2:12][CH3:13])(=[O:11])=[O:10])=[CH:6][C:5]([N:14]2[C:19](=[O:20])[CH:18]=[C:17]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[N:16]([CH3:25])[C:15]2=[O:26])=[C:4]([F:27])[CH:3]=1.C(C1C=C[C:33](C)=[N:34]C=1)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:33]([C:2]1[C:7]([NH:8][S:9]([CH2:12][CH3:13])(=[O:11])=[O:10])=[CH:6][C:5]([N:14]2[C:19](=[O:20])[CH:18]=[C:17]([C:21]([F:22])([F:23])[F:24])[N:16]([CH3:25])[C:15]2=[O:26])=[C:4]([F:27])[CH:3]=1)#[N:34]
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 77285-Ethyl-2-methylpyridineHCID 108744063-(4-bromo-5-ethylsulfonylamino-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H,3H)pyrimidinedione

生成物 1

HCID 110910773-(4-cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione収率 94%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)触媒
HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

2.0 g (4.2 mmol) of 3-(4-bromo-5-ethylsulfonylamino-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H,3H)pyrimidinedione, 0.3 g of zinc cyanide and 0.5 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium were added to 10 g of 5-ethyl-2-picoline and the mixture was stirred at 80° C. under an argon atmosphere for 3.5 hours. After the reaction was completed, 94% of the title compound was detected as the relative area value in liquid chromatography.

出典と根拠

ORDレコード
ord-b1b3968d0611457197dc30ea996ab31b
出典データセット
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06331628B1

反応ノート

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