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Sodium hydride → 6-[3-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carbonyl)-4-oxo-4H-quinolin-1-ylmethyl]-pyridine-2-carbonitrile

HRID 227139
ノート
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反応式

HRID 227139 の反応式
[O:1]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:11]([C:13]3[C:22](=[O:23])[C:21]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=4)[NH:15][CH:14]=3)=[O:12])=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH2:3][CH2:2]1.[H-].[Na+].Br[CH2:27][C:28]1[N:33]=[C:32]([C:34]#[N:35])[CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>CN(C=O)C>[O:1]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:11]([C:13]3[C:22](=[O:23])[C:21]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=4)[N:15]([CH2:27][C:28]4[N:33]=[C:32]([C:34]#[N:35])[CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[CH:14]=3)=[O:12])=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 272816606-(Bromomethyl)pyridine-2-carbonitrileHCID 577545433-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carbonyl)-1H-quinolin-4-one

生成物 1

HCID 577546116-[3-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carbonyl)-4-oxo-4H-quinolin-1-ylmethyl]-pyridine-2-carbonitrile収率 17.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

実験手順

The mixture of 3-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carbonyl)-1H-quinolin-4-one (70 mg, 0.228 mmol, 1 eq) in DMF (1 ml) and sodium hydride (11.8 mg, 0.296 mmol, 1.3 eq) was stirred at room temperature for 60 min, followed by the addition of 6-Bromomethyl-pyridine-2-carbonitrile (74.1 mg, 0.296 mmol, 1.3 eq). The mixture was stirred for 60 min, quenched with water, taken up with ethyl acetate, dried over sodium sulfate and purified with flash chromatography to give the desired product (17 mg). LCMS observed for (M+H)+: 424.1.

後処理

  1. stirringThe mixture was stirred for 60 min
  2. customquenched with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. custompurified with flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-dd3947a494ca4d669105e116c3033a27
出典データセット
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07557213B2

反応ノート

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