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Diisopropylethylamine → HCID 89660235、化合物

HRID 2274572
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反応式

HRID 2274572 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:11]2[C:15]([CH3:16])=[CH:14][C:13]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[N:12]2)=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([OH:9])=O.[CH2:22]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH2:25][C@@H:24]([CH2:32][OH:33])[NH:23]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:11]2[C:15]([CH3:16])=[CH:14][C:13]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[N:12]2)=[C:6]([C:7]([N:23]2[C@H:24]([CH2:32][OH:33])[CH2:25][C:26]3[C:31](=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[CH2:22]2)=[O:9])[CH:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 776757[(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanolHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 89649760HCID 89649760、化合物

生成物 1

HCID 89660235HCID 89660235、化合物収率 98.1%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To an ice cooled solution of 5-bromo-2-(3-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid (45.0 g, 127.8 mmol) in DCM (450 mL) were added (S)-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol (20.8 g, 102.27 mmol), HATU (72.7 g, 191.2 mmol), DIPEA (55.7 mL, 319.6 mmol) followed by stirring at RT for 12 h. The reaction mixture was diluted with DCM (750 mL), washed with water (500 mL), brine (100 mL), dried over sodium sulphate and concentrated invacuo. The residue was purified on silica gel (100-200 mesh) to afford the title compound as a liquid 50 g (79%). Rf=0.44 (55% EtOAc in hexane); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.00-7.40 (m, 3H), 7.30-7.00 (m, 4H), 6.80-6.40 (m, 1H), 5.10-3.80 (m, 7H), 3.50-2.40 (m, 3H), 2.40-2.10 (m, 3H), 1.30-1.00 (m, 3H); ES-MS: m/z 498.2 (M+H).

後処理

  1. washwashed with water (500 mL), brine (100 mL)
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated invacuo
  4. customThe residue was purified on silica gel (100-200 mesh)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a59dac3522fd4be29e07d2d17eda78bf
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09126980B2

反応ノート

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