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Sodium Hydroxide → HCID 71294571、化合物

HRID 2274713
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反応式

HRID 2274713 の反応式
[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]/[CH:6]=[CH:7]\[CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]\[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH:18]([OH:40])[CH2:19][CH:20]([OH:39])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]/[CH:29]=[CH:30]\[CH2:31]/[CH:32]=[CH:33]\[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38].C(O[CH:44](OCC)[CH2:45][CH2:46][CH2:47][N:48]([CH3:50])[CH3:49])C.CC1C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.C1C=C[NH+]=CC=1.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:17]([CH:18]1[CH2:19][CH:20]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]/[CH:29]=[CH:30]\[CH2:31]/[CH:32]=[CH:33]\[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[O:39][CH:44]([CH2:45][CH2:46][CH2:47][N:48]([CH3:50])[CH3:49])[O:40]1)[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]/[CH:10]=[CH:9]\[CH2:8]/[CH:7]=[CH:6]\[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][CH3:1]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 5470784,4-Diethoxy-N,N-dimethyl-1-butanamineHCID 86678087HCID 86678087、化合物

生成物 1

HCID 71294571HCID 71294571、化合物収率 68.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140
Toluene
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A solution of the diol (6Z,9Z,29Z,32Z)-octatriaconta-6,9,29,32-tetraene-18,20-diol (7) (500 mg, 0.89 mmol) and 4,4-Diethoxy-N,N-dimethyl-1-butanamine (301mL, 1.34 mmol) in toluene (10 mL) was treated with PPTS (671 mg, 2.67 mmol) and heated (80° C.). After stirring (1 h) the solution was poured into NaOH (5M aq.) and extracted with CH2Cl2. The organic layer was washed with brine, dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The crude material was subjected to chromatography (100% EtOAc) to yield 3-(4-((8Z,11Z)-heptadeca-8,11-dien-1-yl)-6-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)-1,3-dioxan-2-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine (9) (399 mg, 68%) as a colorless oil. Rf 0.5 (10% CH3OH—CH2Cl2);

後処理

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-3d9345f6f45140178eafb5fcd6afd45b
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09126966B2

反応ノート

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