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Potassium Carbonate → 3-(1-(6-chloropyridazin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole

HRID 2274789
ノート
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反応式

HRID 2274789 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:20]3[CH:21]=[N:22][NH:23][CH:24]=3)=[CH:7][N:8]2[S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:25][C:26]1[N:27]=[N:28][C:29](Cl)=[CH:30][CH:31]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC#N.CCOC(C)=O.O>[Cl:25][C:26]1[N:27]=[N:28][C:29]([N:23]2[CH:24]=[C:20]([C:6]3[C:5]4[C:9](=[CH:10][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=4)[N:8]([S:11]([C:14]4[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)(=[O:12])=[O:13])[CH:7]=3)[CH:21]=[N:22]2)=[CH:30][CH:31]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 673313,6-DichloropyridazineHCID 1180601346-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole2 回

生成物 1

HCID 1180606043-(1-(6-chloropyridazin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole収率 91.1%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒
HCID 6342
Acetonitrile
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole (Intermediate 5; 512 mg; 1.50 mmol), 3,6-dichloropyridazine (450 mg; 3.02 mmol) and K2CO3 (828 mg; 5.99 mmol) in MeCN (15.0 mL) was stirred at 100° C. for 16 hours under nitrogen. The reaction mixture was diluted with EtOAc (30 mL) and water (10 mL). The organic layer was separated, washed with brine (10 mL), dried over anhydrous Na2SO4, filtered, concentrated, and purified by a silica gel column chromatography (petroleum ether/EtOAc=4/1 to 2/1) to afford 620 mg (91%) of the title compound as a white solid.

後処理

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with brine (10 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by a silica gel column chromatography (petroleum ether/EtOAc=4/1 to 2/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d0fda5f58f914d9bac2e5d55b47600fd
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09126984B2

反応ノート

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