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Morpholine → (R)-N-(5-(2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)morpholine-4-carboxamide

HRID 2275349
ノート
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反応式

HRID 2275349 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([F:8])=[CH:4][C:3]=1[C@H:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]2[N:20]=[CH:21][C:22]([NH2:23])=[C:16]2[N:15]=1.C1N=CN([C:29]([N:31]2[CH:35]=N[CH:33]=[CH:32]2)=[O:30])C=1.N1CC[O:39][CH2:38]C1>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([F:8])=[CH:4][C:3]=1[C@H:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]2[N:20]=[CH:21][C:22]([NH:23][C:29]([N:31]3[CH2:32][CH2:33][O:39][CH2:38][CH2:35]3)=[O:30])=[C:16]2[N:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8083MorpholineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 58386314(R)-5-(2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-amine

生成物 1

HCID 58386324(R)-N-(5-(2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)morpholine-4-carboxamide収率 91%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a DCM (0.8 mL) solution of (R)-5-(2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-amine (Preparation B; 30 mg, 0.095 mmol) was added CDI (31 mg, 0.19 mmol) at ambient temperature in one portion. After stirring two hours, morpholine (17 mg, 0.19 mmol) was added in one portion. The reaction was stirred for 5 minutes before it was concentrated and directly purified by reverse-phase column chromatography, eluting with 5 to 55% acetonitrile/water to yield the final product as a yellowish foamy powder (37 mg, 91% yield). MS (apci) m/z=429.2 (M+H).

後処理

  1. stirringThe reaction was stirred for 5 minutes before it
  2. concentrationwas concentrated
  3. customdirectly purified by reverse-phase column chromatography
  4. washeluting with 5 to 55% acetonitrile/water

出典と根拠

ORDレコード
ord-405ef8f36a5a4d43a05433ce7f9b01ba
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09127013B2

反応ノート

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