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Ammonia → (+)-Cis-3-ethoxymethyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-piperidine

HRID 227574
ノート
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反応式

HRID 227574 の反応式
Br.C[N:3]1[CH2:8][CH2:7][C@H:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([Cl:15])=[C:11]([Cl:16])[CH:10]=2)[C@H:5]([CH2:17][O:18][CH2:19][CH3:20])[CH2:4]1.ClC(OC(Cl)=O)C.[OH-].[Na+].N>CO.C(Cl)Cl>[CH2:19]([O:18][CH2:17][C@H:5]1[C@@H:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([Cl:15])=[C:11]([Cl:16])[CH:10]=2)[CH2:7][CH2:8][NH:3][CH2:4]1)[CH3:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 222AmmoniaHCID 14798Sodium HydroxideHCID 5213051-Chloroethyl chloroformateHCID 68534666(+)-Cis-1-methyl-3-ethoxymethyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-piperidine hydrobromide

生成物 1

HCID 68529854(+)-Cis-3-ethoxymethyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-piperidine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887
Methanol
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of (13) 0.70 g and 1-chloroethylchloroformate (2.5 ml) was stirred at 100° C. for 2 days where after 4 N NaOH (25 ml) was added. The mixture was stirred with reflux overnight. After cooling, the mixture was extracted with toluene. The organic phase was dried and evaporated to give an oil which was subjected to column chromatography (SiO2, methylene chloride, MeOH, ammonia 9:1:1%) to give the product as pale crystals. Mp 68-70° C.

後処理

  1. additionwas added
  2. temperaturewith reflux overnight
  3. temperatureAfter cooling
  4. extractionthe mixture was extracted with toluene
  5. customThe organic phase was dried
  6. customevaporated
  7. customto give an oil which

出典と根拠

ORDレコード
ord-ab566e4a04094eceb16dc71208c357c4
出典データセット
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07560562B2

反応ノート

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