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Dimethylformamide → 4-Fluoro-3-(3-(2-(2-fluorophenyl)propan-2-ylamino)-1,2,4-triazin-6-yl)benzonitrile

HRID 2276771
ノート
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反応式

HRID 2276771 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:25])=[C:6]([C:8]2[N:13]=[N:12][C:11]([NH:14][C:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[F:24])([CH3:17])[CH3:16])=[N:10][CH:9]=2)[CH:7]=1.[CH3:26][N:27](C=O)C>CCOC(C)=O.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:25][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:26]#[N:27])=[CH:7][C:6]=1[C:8]1[N:13]=[N:12][C:11]([NH:14][C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[F:24])([CH3:17])[CH3:16])=[N:10][CH:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 866868246-(5-Bromo-2-fluorophenyl)-N-(2-(2-fluorophenyl)propan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-amine

生成物 1

HCID 674538174-Fluoro-3-(3-(2-(2-fluorophenyl)propan-2-ylamino)-1,2,4-triazin-6-yl)benzonitrile

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)触媒HCID 178418397HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

6-(5-Bromo-2-fluorophenyl)-N-(2-(2-fluorophenyl)propan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-amine (2.2 g, 5.6 mmol), zinc cyanide (0.72 g, 6.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.9 g, 2.8 mmol), and DMF (20 mL) were combined and heated in a round bottom flask at 100° C. for 2 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with satd. aq. NaHCO3 and brine. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, concentrated and purified using silica gel chromatography to provide a yellow solid (1.7 g), m/z=352.1 [M+H].

後処理

  1. washwashed with satd
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified

出典と根拠

ORDレコード
ord-1beef4ddbddd4f029fc3226b3daec02b
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09133123B2

反応ノート

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