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Aniline → HCID 89647803、化合物

HRID 2281007
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反応式

HRID 2281007 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH2:16][NH:17][C:18]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[O:19])([C:13]([OH:15])=O)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O=C1N(P(Cl)(N2CCOC2=O)=O)CCO1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:52]1([NH2:58])[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=1>ClCCCl.C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH2:16][NH:17][C:18]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[O:19])([C:13](=[O:15])[NH:58][C:52]2[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6115AnilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 152842Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chlorideHCID 89647553HCID 89647553、化合物

生成物 1

HCID 89647803HCID 89647803、化合物収率 68.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 111,2-Dichloroethane
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 3-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester (2200.00 mg; 5.81 mmol; 1.00 eq.) in DCE (40.0 ml), bis(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phosphinic chloride (1627.95 mg; 6.40 mmol; 1.10 eq.) was added. After stirring for 15 mins. DIEA (1.25 ml; 6.98 mmol; 1.20 eq.) and phenylamine (595.55 mg; 6.40 mmol; 1.10 eq) were added. The reaction mixture was stirred overnight at RT. DCM (100 ml) was added. The solution was washed with brine, dried and concentrated to give the crude product, which was subjected for biotage for purification (20-50% EtOAc in hexane) to afford the title compound (1800 mg, 68.3%).

後処理

  1. stirringThe reaction mixture was stirred overnight at RT
  2. washThe solution was washed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the crude product, which
  6. customwas subjected for biotage for purification (20-50% EtOAc in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-afb801ea953244b7851591a5e2d4a23e
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09139568B2

反応ノート

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