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Phenethyl bromide → (+/-)-6-[4-(1-Phenethyl-piperidin-3-yl)-phenoxy]-nicotinamide

HRID 228209
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反応式

HRID 228209 の反応式
Cl.[NH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([C:8]2[CH:23]=[CH:22][C:11]([O:12][C:13]3[CH:21]=[CH:20][C:16]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:15][N:14]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:3]1.Br[CH2:25][CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[CH2:25]([N:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:12][C:13]3[CH:21]=[CH:20][C:16]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:15][N:14]=3)=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:3]1)[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7666Phenethyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 68747046(+/-)-6-(4-Piperidin-3-yl-phenoxy)-nicotinamide hydrochloride2 回

生成物 1

HCID 59730202(+/-)-6-[4-(1-Phenethyl-piperidin-3-yl)-phenoxy]-nicotinamide収率 64.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Combine 6-(4-piperidin-3-yl-phenoxy)-nicotinamide (compound of example 322) (0.0237 g, 0.0797 mmol), (2-bromoethyl)benzene (0.0108 mL, 0.0791 mmol), and potassium carbonate (0.0237 g, 0.171 mmol) in dimethylformamide (0.96 mL) and stir for 15 min. Then purify the reaction mixture by ion exchange chromatography (SCX resin, methanol→2 M ammonia in methanol) to provide 0.0204 g (64%) of the title compound as an off-white foam: high resolution mass spectrum (electrospray): m/z calc for C25H28N3O2 402.2182, found 402.2182; 1H NMR (methanol-d4): 8.66 (d, 1H, J=2.0 Hz), 8.28 (dd, 1H, J=2.9.8.3 Hz), 7.37 (d, 2H, J=7.8 Hz), 7.33-7.27 (m, 2H), 7.27-7.18 (m, 3H), 7.12 (d, 2H, J=8.3 Hz), 7.01 (d, 1H, J=8.8 Hz), 3.15 (d, 2H, J=11.2 Hz), 2.97-2.85 (m, 3H), 2.73-2.65 (m, 2H), 2.19 (q, 2H, J=11.2 Hz), 2.03-1.74 (m, 3H), 1.59 (dq, 1H, J=4.4, 12.7 Hz).

後処理

  1. customThen purify the reaction mixture by ion exchange chromatography (SCX resin, methanol→2 M ammonia in methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d7687d3318474af78a24c019eac4abfe
出典データセット
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07560463B2

反応ノート

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