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Trifluoroacetic acid → methyl 4-({N-[6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl]glycyl}amino)-L-phenylalaninate

HRID 2282926
ノート
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反応式

HRID 2282926 の反応式
C(OC([NH:8][C@H:9]([C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])[CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:17][C:18](=[O:35])[CH2:19][NH:20][C:21](=[O:34])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][N:27]2[C:31](=[O:32])[CH:30]=[CH:29][C:28]2=[O:33])=[CH:13][CH:12]=1)=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>ClCCl>[O:33]=[C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31](=[O:32])[N:27]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][C:21]([NH:20][CH2:19][C:18]([NH:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([CH2:10][C@@H:9]([C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])[NH2:8])=[CH:12][CH:13]=1)=[O:35])=[O:34]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 89573429methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4-({N-[6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H pyrrol-1-yl)hexanoyl]glycyl}amino)-L-phenylalaninate

生成物 1

HCID 89573222methyl 4-({N-[6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl]glycyl}amino)-L-phenylalaninate収率 122.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of #251 (800 mg, 1.47 mmol, 1 eq.) in dichloromethane (16 mL) was added TFA (4.8 mL) at 0° C. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The mixture was concentrated in vacuo. The residue was dissolved in water and filtered. The filtrate was lyophilized to afford #252 (800 mg, 97.5%) as a white solid. HPLC (Protocol Q3) [M+H+] 445.4, retention time=0.90 min.

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in water
  3. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-7e963309f8c14d11ac021cb7ea9832e7
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09138486B2

反応ノート

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