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Sodium Carbonate → HCID 57750956、化合物

HRID 2283291
ノート
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反応式

HRID 2283291 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:12][S:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[C:24]([Cl:29])[CH:23]=3)[CH:17]=2)(=[O:15])=[O:14])=[C:6]([S:8]([NH2:11])(=[O:10])=[O:9])[CH:7]=1.[C:30]1(B(O)O)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:29][C:24]1[CH:23]=[C:22]([C:18]2[CH:17]=[C:16]([S:13]([NH:12][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)=[CH:7][C:6]=3[S:8]([NH2:11])(=[O:10])=[O:9])(=[O:15])=[O:14])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:27]=[CH:26][C:25]=1[Cl:28]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 57750934HCID 57750934、化合物

生成物 1

HCID 57750956HCID 57750956、化合物収率 33.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

5-Bromo-2-[[3-(3,4-dichlorophenyl)phenyl]sulfonylamino]benzenesulfonamide (70 mg, 0.13 mmol) was dissolved in DMF (700 μl), then phenylboronic acid (20 mg, 0.16 mmol) was added followed by the addition of 2M sodium carbonate solution (260 μl). The mixture was subjected to vacuum/argon (×3), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (8 mg, 0.05 mol %) was added and the reaction was allowed to stir at 80° C. overnight. The cooled reaction mixture was filtered and was then purified by preparative HPLC (XTerra MS C8 column, acetonitrile/ammonium acetate buffer) to give the title compound (23 mg, 32%).

後処理

  1. additionwas added
  2. customThe cooled reaction mixture
  3. filtrationwas filtered
  4. customwas then purified by preparative HPLC (XTerra MS C8 column, acetonitrile/ammonium acetate buffer)

出典と根拠

ORDレコード
ord-96ca22eb2ab640a896eda9a4e75d7720
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09145380B2

反応ノート

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