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Ethanol → 2-Ethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1H-benz[e]isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 2290905
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反応式

HRID 2290905 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:15]2[CH2:14][CH2:13][CH:12]3[CH:8]([C:9](=[O:17])[NH:10][C:11]3=[O:16])[C:7]=2[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[O:18][CH3:19].[CH2:20](O)[CH3:21].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[CH2:20]([N:10]1[C:9](=[O:17])[CH:8]2[CH:12]([CH2:13][CH2:14][C:15]3[C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]([O:18][CH3:19])[CH:5]=[CH:6][C:7]=32)[C:11]1=[O:16])[CH3:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 13746004HCID 13746004、化合物

生成物 1

HCID 137460052-Ethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1H-benz[e]isoindole-1,3(2H)-dione収率 57.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A solution of thee compound of example 3 (1.5 g, 5.8 mmole), absolute ethanol (0.42 mL, 7.3 mmole), triphenylphosphine (1.5 g, 5.8 mmole), and dry THF (9.8 mL) was stirred under N2 at 15° C. as diethyl azodicarboxylate (0.92 mL, 5.8 mmole) was added dropwise. The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 hrs., then the crude reaction mixture was chromatographed on silica gel, eluting with CH2Cl2 containing 0.5% EtOH to obtain 0.96 g yellow solid (57%); M+ 289.

後処理

  1. additionwas added dropwise
  2. custom, then the crude reaction mixture
  3. customwas chromatographed on silica gel
  4. washeluting with CH2Cl2 containing 0.5% EtOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-69988db09b32421daf50c1bfba789066
出典データセット
uspto-grants-1986_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04618683

反応ノート

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