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Ethyl Acetate → Phenylmethyl N-[3,5-difluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]carbamate

HRID 2294082
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反応式

HRID 2294082 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:6]=[C:7]([F:15])[C:8]=1[N:9]1[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10]1)[NH2:5].C(=O)(O)[O-].[Na+].Cl[C:22]([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:23].C(OCC)(=O)C>CC(C)=O.O.[Cl-].[Na+].O>[C:22]([NH:5][C:4]1[CH:3]=[C:2]([F:1])[C:8]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10]2)=[C:7]([F:15])[CH:6]=1)([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 218781683,5-Difluoro-4-(morpholin-4-yl)aniline

生成物 1

HCID 129071887Phenylmethyl N-[3,5-difluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]carbamate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 18366337Propan-2-one--water (1/1)
溶媒
HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

実験手順

To a solution of 0.518 g of 3,5-difluoro-4-morpholinyl-aniline and 0.432 g of sodium bicarbonate in 20 mL of acetone:water (2:1 v/v) at 0° C. was added 0.36 mL of benzyl chloroformate over 2 minutes. After 5.5 hours, the mixture was allowed to warm to ambient temperature and after an additional 2.6 hours, the mixture was added to 25 mL of ethyl acetate and 20 mL of brine. The aqueous layer was extracted with 3×25 ml of ethyl acetate and the combined organic layers were dried (MgSO4), and concentrated in vacuo to give a solid, mp=131°-133° C.

後処理

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with 3×25 ml of ethyl acetate
  2. dry with materialthe combined organic layers were dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto give a solid, mp=131°-133° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-d088bffdfe7141dd9bffd6d7b13dd724
出典データセット
uspto-grants-1997_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05688792

反応ノート

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