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HCID 69700784、化合物 → HCID 69700361、化合物

HRID 2296916
ノート
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反応式

HRID 2296916 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([N:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]3[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:13]=3[CH:14]=2)[C@H:9]([NH:19]C(OCC2C=CC=CC=2)=O)[CH2:8][C@@H:7]1[CH3:30])=[O:5])[CH3:2]>[Pd].C(O)C.C1CCCCC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([N:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]3[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:13]=3[CH:14]=2)[C@H:9]([NH2:19])[CH2:8][C@@H:7]1[CH3:30])=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 69700784HCID 69700784、化合物

生成物 1

HCID 69700361HCID 69700361、化合物収率 104.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 18676862Cyclohexene ethanol溶媒

実験手順

cis-4-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-cyclopenta[g]quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester (Example 1C) (500 mg), 10% palladium on carbon (150 mg), and a mixture of ethanol-cyclohexene (1:1, 50 mL) was heated at reflux for 2 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, filtered through Celite®, and concentrated in vacuo. Purification by silica gel chromatography using 5% methanol/ethyl acetate afforded the title product (350 mg). MS m/z 258 (M+−16); 1H NMR (CDCl3) δ 1.1 (d, 3H), 1.3 (t, 3H), 2.1 (m, 2H), 2.4 (m, 1H), 4.2 (m, 2H), 4.5 (m, 1H), 3.8 (dd, 1H), 7.2 (s, 2H).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 2 h
  3. filtrationfiltered through Celite®
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-74dfcf5150894528bd4aba769321923e
出典データセット
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06489478B1

反応ノート

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