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2-Methoxyphenylboronic acid → 2-(2-Methoxy-phenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-azepino[5,4,3-cd]indol-6-one

HRID 2298925
ノート
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反応式

HRID 2298925 の反応式
[C:1]1([C:7]2[NH:8][C:9]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]4[C:19](=[O:20])[NH:18][CH2:17][CH2:16][C:15]=2[C:14]=34)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:21][O:22]C1C=CC=CC=1B(O)O>>[CH3:21][O:22][C:6]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[CH:2][C:1]=1[C:7]1[NH:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]3[C:19](=[O:20])[NH:18][CH2:17][CH2:16][C:15]=1[C:14]=23
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 27339582-Methoxyphenylboronic acidHCID 102208822-Phenyl-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraen-9-one

生成物 1

HCID 222666642-(2-Methoxy-phenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-azepino[5,4,3-cd]indol-6-one

実験手順

In a manner similar to that described for Compound 12, the tricyclic bromide (300 mg, 1.13 mmol) and 2-methoxyphenylboronic acid (189 mg, 1.24 mmol) were coupled to yield 2-(2-methoxy-phenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-azepino[5,4,3-cd]indol-6-one, 177 mg (53%) as a brown solid: m.p. 254-255° C.; 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO) δ2.81 (m, 2H), 3.36 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 7.08 (app t, J=7.5 Hz, 1H), 7.17 (m, 2H), 7.43 (m, 2H), 7.54 (dd, J=7.8,0.6 Hz, 1H), 7.67 (dd, J=7.5, 0.6 Hz, 1H), 8.03 (br t, 1H), 11.27 (br s, 1H). MS (FAB, MH+) 293. Anal. (C18H16N2O2.0.3 H2O) C, H, N.

出典と根拠

ORDレコード
ord-4235bb5ed2ee4533af6cd39f5d5c90a7
出典データセット
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06495541B1

反応ノート

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