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Dimethylformamide → 3,4-Dihydro-1-isopropylisoquinoline-7-carbaldehyde

HRID 2298993
ノート
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反応式

HRID 2298993 の反応式
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][N:8]=[C:9]2[CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[CH:4][CH:3]=1.C([Li])CCC.CN([CH:23]=[O:24])C>C1COCC1>[CH:12]([C:9]1[C:10]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=[C:2]([CH:23]=[O:24])[CH:11]=2)[CH2:6][CH2:7][N:8]=1)([CH3:14])[CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 186800687-Bromo-1-(propan-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolineHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 117358113,4-Dihydro-1-isopropylisoquinoline-7-carbaldehyde

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of Example 1I (4.7 g, 18.7 mmol) in THF (80 mL) at −78° C. was treated dropwise with 2.5M n-butyllithium in hexanes (9.0 mL, 22.4 mmol), stirred for 20 minutes, treated dropwise with DMF (2.2 mL, 28.0 mmol), stirred for 20 minutes, quenched with saturated NH4Cl, warmed to room temperature, and extracted with diethyl ether. The combined extracts were washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated to provide the desired product.

後処理

  1. stirringstirred for 20 minutes
  2. customquenched with saturated NH4Cl
  3. extractionextracted with diethyl ether
  4. washThe combined extracts were washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-553d8b64bee4427dbb881f5e9cbafa3c
出典データセット
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06495562B1

反応ノート

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