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Hydrochloric Acid → (4E)-4-[[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoic acid

HRID 2299836
ノート
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反応式

HRID 2299836 の反応式
O.[OH-].[Li+].[O:4]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]1[C:9]1[O:10][C:11]([CH3:38])=[C:12]([CH2:14][O:15][C:16]2[CH:37]=[CH:36][C:19]([CH2:20][O:21]/[N:22]=[C:23](/[C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)\[CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28]C)=[O:27])=[CH:18][CH:17]=2)[N:13]=1.O.Cl>O1CCCC1.CO>[O:4]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]1[C:9]1[O:10][C:11]([CH3:38])=[C:12]([CH2:14][O:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:20][O:21]/[N:22]=[C:23](/[C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)\[CH2:24][CH2:25][C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:36][CH:37]=2)[N:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 11091963methyl (4E)-4-[[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoate

生成物 1

HCID 10885020(4E)-4-[[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoic acid収率 79%

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Lithium hydroxide monohydrate (76.0 mg) was added to a solution of methyl E-4-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]benzyloxyimino]-4-phenylbutyrate (430 mg) in tetrahydrofuran (6 ml)-water (4 ml)-methanol (4 ml) and stirred at room temperature for 2 hours. 1N hydrochloric acid (1.9 ml) was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain E-4-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]benzyloxyimino]-4-phenylbutyric acid (328 mg, yield 79%) as colorless crystals. m.p. 124-125° C.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-84ba51fb6d9b49d6ad907644fd82d072
出典データセット
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06495581B1

反応ノート

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