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HCID 10020923、化合物 → HCID 22397017、化合物

HRID 2306921
ノート
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反応式

HRID 2306921 の反応式
C([N:8]1[CH2:21][CH2:20][C:19]2[C:18]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=4)=[CH:14][C:13]=3[NH:12][C:11]=2[CH2:10][CH2:9]1)C1C=CC=CC=1>C(O)(=O)C.C(O)C.[Pd]>[C:22]1([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[C:19]4[CH2:20][CH2:21][NH:8][CH2:9][CH2:10][C:11]=4[NH:12][C:13]=3[CH:14]=2)[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 10020923HCID 10020923、化合物

生成物 1

HCID 22397017HCID 22397017、化合物収率 51%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 176Acetic Acid触媒HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of 3-benzyl-8-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole (1.07 g, 3.0 mmol), glacial acetic acid (2 drops) and Pd/C (10%, 0.6 g) in ethanol (150 mL) was reacted in a manner similar to Example 8 to give 0.40 g (51%) of the title compound as a tan crystalline solid: mp 220-222° C.; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.41, 7.61-7.59, 7.46, 7.42-7.38, 7.28-7.22, 3.04-3.01, 2.96-2.94, 2.87-2.84; 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 142.4, 138:2, 135.3, 133.0, 128.5, 128.4, 126.8, 126.0, 117.9, 117.5, 111.8, 108.8, 50.5, 48.8, 32.5, 28.0; IR (drift) 3305, 2929, 2918, 2893, 2827, 1468, 1324, 1242, 869, 814, 787, 762, 753, 743, 700 cm−1; MS (EI) m/z 262 (M+); HRMS (FAB) calcd for C18H18N2+H: 263.1548, found: 263.1543; Anal. Calcd for C18H18N2.0.1 C2H4O2: C, 81.46; H, 6.91; N, 10.44. Found: C, 81.11; H, 7.01; N, 10.35.

後処理

  1. customwas reacted in a manner similar to Example 8

出典と根拠

ORDレコード
ord-d6aebc6ef9834a4596b92deab056479f
出典データセット
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06828314B2

反応ノート

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