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N-Formylmorpholine → N-(4-Morpholinylmethylene)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole-5-sulfonamide

HRID 2351362
ノート
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反応式

HRID 2351362 の反応式
S(Cl)(Cl)=O.[C:5]1([C:11]2[N:15]=[C:14]([S:16]([NH2:19])(=[O:18])=[O:17])[S:13][N:12]=2)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.[CH:20]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]1)=O>>[N:22]1([CH:20]=[N:19][S:16]([C:14]2[S:13][N:12]=[C:11]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[N:15]=2)(=[O:18])=[O:17])[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 20417N-FormylmorpholineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 141831323-Phenyl-1,2,4-thiadiazole-5-sulfonamide

生成物 1

HCID 53678661N-(4-Morpholinylmethylene)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole-5-sulfonamide

実験手順

Thionyl chloride (4.5 ml) was added dropwise to 3.0 g of 3-phenyl-1,2,4-thiadiazole-5-sulfonamide in 15 ml of dry N-formylmorpholine at -5°. The resulting mixture was stirred at room temperature for 3 hours, poured into ice water and stirred for 15 minutes. The solids were collected, washed with water, dried, triturated with ether, washed with hexane and dried (in vacuo, P2O5). Recrystallization from benzene/hexane gave 1.1. g of solid, m.p. 185°-187°.

後処理

  1. stirringstirred for 15 minutes
  2. customThe solids were collected
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. customtriturated with ether
  6. washwashed with hexane
  7. dry with materialdried (in vacuo, P2O5)
  8. customRecrystallization from benzene/hexane
  9. customgave 1.1

出典と根拠

ORDレコード
ord-70e1234bf9104a3b86dd661b01e6831c
出典データセット
uspto-grants-1989_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04873239

反応ノート

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