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2-Aminothiazole → tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(1,3-thiazol-2-yl)carbamate

HRID 2353701
ノート
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反応式

HRID 2353701 の反応式
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[CH:5][N:6]=1.C(=O)(OC(C)(C)C)[O:8][C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=O>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1COCC1>[CH3:15][C:12]([O:11][C:9]([N:1]([C:2]1[S:3][CH:4]=[CH:5][N:6]=1)[C:9](=[O:8])[O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:8])([CH3:13])[CH3:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 21552-AminothiazoleHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonate

生成物 1

HCID 59379867tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(1,3-thiazol-2-yl)carbamate収率 79.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of 2-aminothiazole (5 g, 0.05 mol), (2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl tert-butyl carbonate (27.8 g, 0.15 mol) and DMAP (100 mg) in THF (100 mL) was stirred at reflux overnight. The mixture was allowed to cool and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica, eluting with 8% ethyl acetate in hexane, to give the desired material as a white solid (12 g).

後処理

  1. temperatureat reflux overnight
  2. temperatureto cool
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was chromatographed on silica
  5. washeluting with 8% ethyl acetate in hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-457ab25f55914f61a52cbae8174eabb4
出典データセット
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07750003B2

反応ノート

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