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Dimethylformamide → 1-(5-Tert-Butyl-2-Methoxy-Phenyl)-3-[4-(2-Methyl-Pyrimidin-4-Yloxy)-Naphthalen-1-Yl]-Urea

HRID 23539
ノート
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反応式

HRID 23539 の反応式
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:33][CH3:34])=[C:9]([NH:11][C:12]([NH:14][C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[C:18]([O:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][N:29]=[C:28](Cl)[N:27]=3)=[CH:17][CH:16]=2)=[O:13])[CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:35]N(C=O)C>COCCOC.O.CCO.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:33][CH3:34])=[C:9]([NH:11][C:12]([NH:14][C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[C:18]([O:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][N:29]=[C:28]([CH3:35])[N:27]=3)=[CH:17][CH:16]=2)=[O:13])[CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 225738131-(5-(tert-Butyl)-2-methoxyphenyl)-3-(4-((2-chloropyrimidin-4-yl)oxy)naphthalen-1-yl)urea

生成物 1

HCID 225738071-(5-Tert-Butyl-2-Methoxy-Phenyl)-3-[4-(2-Methyl-Pyrimidin-4-Yloxy)-Naphthalen-1-Yl]-Urea収率 23%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒
HCID 10340
Sodium Carbonate
溶媒
HCID 86587095Dimethoxyethane ethanol water溶媒

反応条件

温度
160 °C

実験手順

1-(5-tert-Butyl-2-methoxy-phenyl)-3-[4-(2-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-naphthalen-1-yl]-urea (50 mg, 0.1 mmol) was dissolved in 0.4 mL of DMF. To this was added PdCl2(PPh3)2 (10 mol %), o-methoxyboronic acid (32 mg, 0.2 mmol) in 2 mL of DME/H2O/EtOH (7:3:2) and 0.53 mL of Na2CO3 (2M). The reaction was heated in a Smith synthesizer microwave for 3 min at 160° C. The product was concentrated on silica and purified (15-30% EtOAc-hexanes) to provide 13 mg (23%) of the title compound as an off-white foam.

後処理

  1. concentrationThe product was concentrated on silica
  2. custompurified (15-30% EtOAc-hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b422cee0eb6347a5b27d9f9e0d7dec55
出典データセット
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06852717B2

反応ノート

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