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Potassium Carbonate → N-cyclopropyl-3-[6-(2-hydroxy-2-methyl-3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]-4-methylbenzamide

HRID 2354202
ノート
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反応式

HRID 2354202 の反応式
CC1C=CC(S(O[CH2:12][C:13]([OH:41])([CH3:40])[CH2:14][O:15][C:16]2[CH:17]=[C:18]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=2)[N:22]=[CH:21][N:20]([C:26]2[CH:31]=[C:30]([C:32]([NH:34][CH:35]4[CH2:37][CH2:36]4)=[O:33])[CH:29]=[CH:28][C:27]=2[CH3:38])[C:19]3=[O:39])(=O)=O)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[NH:48]1[CH2:52][CH2:51][CH2:50][CH2:49]1>CN(C=O)C>[CH:35]1([NH:34][C:32](=[O:33])[C:30]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH3:38])=[C:26]([N:20]3[C:19](=[O:39])[C:18]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=[C:16]([O:15][CH2:14][C:13]([OH:41])([CH3:40])[CH2:12][N:48]5[CH2:52][CH2:51][CH2:50][CH2:49]5)[CH:17]=4)[N:22]=[CH:21]3)[CH:31]=2)[CH2:37][CH2:36]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 31268PyrrolidineHCID 86610962HCID 86610962、化合物

生成物 1

HCID 11282934N-cyclopropyl-3-[6-(2-hydroxy-2-methyl-3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]-4-methylbenzamide収率 30.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of the crude 3-[(3-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-2-methylphenyl}-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)oxy]-2-hydroxy-2-methylpropyl 4-methylbenzenesulfonate (0.2 g) in anhydrous DMF (10 ml) was added potassium carbonate (0.1 g) followed by pyrrolidine (0.15 g) and the mixture stirred at room temperature for 18 hours. The mixture was concentrated and purification by preparative HPLC provided the title compound as a gum (50 mg); NMR Spectrum: (CDCl3) 0.60 (m, 2H), 0.90 (m, 2H), 1.20 (m, 1H), 1.40 (s, 3H), 1.80 (m, 4H), 2.20 (s, 3H), 2.75 (m, 6H), 4.20 (m, 2H), 6.40 (s, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.70 (m, 3F[), 7.80 (d, 1H), 7.90 (s, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 477.

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. custompurification by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-2b96e871e402458ba14a29b9a18ef710
出典データセット
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07750154B2

反応ノート

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