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Sodium Carbonate → N-Cyclopropyl-6-methyl-7-(1-((S)-3-methylmorpholino)phthalazin-6-yl)benzo[d]isoxazol-3-amine

HRID 2357545
ノート
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反応式

HRID 2357545 の反応式
[CH3:1][C@@H:2]1[N:7]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][C:14](B(O)O)=[CH:15][CH:16]=3)[CH:11]=[N:10][N:9]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3]1.[CH:21]1([NH:24][C:25]2[C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([CH3:35])=[C:33](I)[C:28]=3[O:27][N:26]=2)[CH2:23][CH2:22]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:21]1([NH:24][C:25]2[C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([CH3:35])=[C:33]([C:14]4[CH:13]=[C:12]5[C:17](=[CH:16][CH:15]=4)[C:8]([N:7]4[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][C@@H:2]4[CH3:1])=[N:9][N:10]=[CH:11]5)[C:28]=3[O:27][N:26]=2)[CH2:23][CH2:22]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 58702151N-cyclopropyl-7-iodo-6-methylbenzo[d]isoxazol-3-amineHCID 68455585(S)-1-(3-methylmorpholino)phthalazin-6-ylboronic acid

生成物 1

HCID 44568804N-Cyclopropyl-6-methyl-7-(1-((S)-3-methylmorpholino)phthalazin-6-yl)benzo[d]isoxazol-3-amine

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

A mixture of (S)-1-(3-methylmorpholino)phthalazin-6-ylboronic acid (0.11 g, 0.41 mmol), N-cyclopropyl-7-iodo-6-methylbenzo[d]isoxazol-3-amine (0.100 g, 0.32 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (18 mg, 0.016 mmol) in 1,4-dioxane (2.0 mL) and 2 N aqueous sodium carbonate (0.2 mL, 0.4 mmol) in a sealed glass tube was heated in a Personal Chemistry microwave at 130° C. for 20 min. The mixture was diluted with EtOAc (30 mL) and washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, and brine. The resulting organic solution was then dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. Flash chromatography on silica gel (ethyl acetate: chloroform 80:20) afforded the titled compound as a yellow solid. MS (ESI, pos.ion) m/z: 416.1 (M+1).

後処理

  1. washwashed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, and brine
  2. dry with materialThe resulting organic solution was then dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-833f1f7c65c1479e907b48f5618042d8
出典データセット
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07759337B2

反応ノート

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