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8-Hydroxyquinoline → N-((1-(4-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide

HRID 2357837
ノート
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反応式

HRID 2357837 の反応式
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[N:12]=[CH:13][N:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19](I)=[CH:18][CH:17]=3)[CH:15]=2)=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.[C:23]([NH:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][NH:30][C:29](=[O:33])[N:28]=1)(=[O:25])[CH3:24].OC1C=CC=C2C=1N=CC=C2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CS(C)=O.[Cu]I>[C:23]([NH:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][N:30]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:16]([N:14]3[CH:15]=[C:11]([CH2:10][NH:9][C:7]([C:5]4[S:6][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=4)=[O:8])[N:12]=[CH:13]3)=[CH:17][CH:18]=2)[C:29](=[O:33])[N:28]=1)(=[O:25])[CH3:24]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 19238-HydroxyquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 249868975-Chloro-N-((1-(4-iodophenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamideHCID 178474340HCID 178474340、化合物

生成物 1

HCID 24760162N-((1-(4-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide収率 3.6%

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

A mixture of 5-chloro-N-((1-(4-iodophenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide 1-6 (80 mg, 0.18 mmol), N4-acetylcytosine (65 mg, 0.42 mmol), 8-hydroxyquinoline (12 mg, 0.083 mmol) and K2CO3 (60 mg, 0.43 mmol) in DMSO (2 mL) was degassed with Ar before being charged with CuI (15 mg, 0.079 mmol). The mixture in a sealed tube was heated at 130° C. overnight. The mixture was then purified by HPLC to give the titled compound (3 mg). MS 469.3 and 471.2 (M+H, Cl pattern).

後処理

  1. customwas degassed with Ar
  2. customThe mixture was then purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-19d96ed172264c098b5960111f7bf78d
出典データセット
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07763608B2

反応ノート

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