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Ethyl Acetate → HCID 67260874、化合物

HRID 2359049
ノート
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反応式

HRID 2359049 の反応式
[Br:1]N1C(=O)CCC1=O.[Cl:9][C:10]1[S:14][C:13]([C:15]2[C:19]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=3)=[CH:18][NH:17][N:16]=2)=[CH:12][CH:11]=1.C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O>[Br:1][C:18]1[NH:17][N:16]=[C:15]([C:13]2[S:14][C:10]([Cl:9])=[CH:11][CH:12]=2)[C:19]=1[C:20]1[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 67184N-bromobutanimide2 回HCID 178477995HCID 178477995、化合物

生成物 1

HCID 67260874HCID 67260874、化合物収率 123.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

N-Bromosuccinimide (1 eq, 0.38 mmol) was added to a solution of 4-[3-(5-chloro-2-thienyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine (1 eq, 0.38 mmol) in 2 mL of N,N-dimethylformamide. The mixture was then stirred at 80° C. for 2 h. Further N-Bromosuccinimide (0.3 eq, 0.12 mmol) was added and the mixture was stirred for one more hour. After cooling to room temperature, ethyl acetate was added and the organic layer was washed with water, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The residue was suspended in diisopropylether and dichloropethane, filtered and dried in a vacuum oven at 50° C. to afford 0.16 g of 4-[5-bromo-3-(5-chloro-2-thienyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine.

後処理

  1. stirringthe mixture was stirred for one more hour
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. washthe organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. filtrationdichloropethane, filtered
  8. customdried in a vacuum oven at 50° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-bc524d7736a14ac5a9c322bfb21fcbae
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08685974B2

反応ノート

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