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Methanesulfonamide → 4-(3,4-Dichlorobenzyl)-N-(methylsulfonyl)benzamide

HRID 2359268
ノート
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反応式

HRID 2359268 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[Cl:18])[CH2:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10](O)=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1.[CH3:19][S:20]([NH2:23])(=[O:22])=[O:21].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[Cl:18])[CH2:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10]([NH:23][S:20]([CH3:19])(=[O:22])=[O:21])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 72879MethanesulfonamideHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 580463204-(3,4-Dichlorobenzyl)benzoic acid

生成物 1

HCID 565927904-(3,4-Dichlorobenzyl)-N-(methylsulfonyl)benzamide収率 53%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

To a solution of 4-(3,4-dichlorobenzyl)benzoic acid (Preparation 148,150 mg, 0.54 mmol) in dichloromethane (25 mL) was added methanesulphonamide (153 mg, 1.61 mmol), 4-dimethylaminopyridine (196 mg, 1.61 mmol) and N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (307 mg, 1.61 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The mixture was diluted with dichloromethane, washed with water and 1M hydrochloric acid solution, dried over Na2SO4 and the solvent evaporated in vacuo. The crude product was purified by silica gel column chromatography eluting with 95:5 dichloromethane:methanol to afford the title compound (102 mg, 53%).

後処理

  1. washwashed with water and 1M hydrochloric acid solution
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customthe solvent evaporated in vacuo
  4. customThe crude product was purified by silica gel column chromatography
  5. washeluting with 95:5 dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-4998dc2f4a424ce08fd18137f4d9130e
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08685977B2

反応ノート

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