ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Pyridine → cis-2,2,2-trifluoro-1-[8-(4-methoxy-phenoxy)-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]-ethanone

HRID 2360770
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 2360770 の反応式
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]([N:5]1[C@@H:14]2[C@@H:9]([C:10]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][C:11]=3[CH2:12][CH2:13]2)[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](B(O)O)=[CH:26][CH:25]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[F:21][C:2]([F:1])([F:20])[C:3]([N:5]1[C@@H:14]2[C@@H:9]([C:10]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][C:27]4[CH:28]=[CH:29][C:24]([O:23][CH3:22])=[CH:25][CH:26]=4)=[CH:15][C:11]=3[CH2:12][CH2:13]2)[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 86654074cis-2,2,2-trifluoro-1-(8-hydroxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl)-ethanone

生成物 1

HCID 86654073cis-2,2,2-trifluoro-1-[8-(4-methoxy-phenoxy)-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]-ethanone

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8895Cupric acetate
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

A mixture of cis-2,2,2-trifluoro-1-(8-hydroxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl)-ethanone (0.98 g), 4-methoxyphenylboronic acid (1.00 g), pyridine (1.30 mL), copper(II) acetate (0.60 g), molecular sieves 3 Å (3.60 g), and dichloromethane (15 mL) is stirred in air at room temperature overnight. The mixture is diluted with dichloromethane and filtered over Celite. The filtrate is concentrated and the residue is chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol containing 1% NH3 99:1→95:5) to give the title compound as a colorless resin-like solid. Yield: 1.05 g (79% of theory); LC (method 1): tR=5.00 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=406 [M+H]+.

後処理

  1. filtrationfiltered over Celite
  2. concentrationThe filtrate is concentrated
  3. customthe residue is chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol containing 1% NH3 99:1→95:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-270f22fce93b461197abca7e0a994bec
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08686149B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート