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4-Methylmorpholine → Benzyl 3-(1-carbamoyl-7-morpholino-9H-pyrido[3,4-b]indol-4-yl)-2-methylphenylcarbamate

HRID 2361295
ノート
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反応式

HRID 2361295 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[C:13]([CH3:40])=[C:14]([C:18]2[C:30]3[C:29]4[C:24](=[CH:25][C:26]([N:31]5[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]5)=[CH:27][CH:28]=4)[NH:23][C:22]=3[C:21]([C:37](O)=[O:38])=[N:20][CH:19]=2)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl-].[NH4+].F[P-](F)(F)(F)(F)F.[N:50]1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN1CCOCC1>CN(C=O)C.O>[C:37]([C:21]1[C:22]2[NH:23][C:24]3[C:29]([C:30]=2[C:18]([C:14]2[C:13]([CH3:40])=[C:12]([NH:11][C:9](=[O:10])[O:8][CH2:1][C:2]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:19][N:20]=1)=[CH:28][CH:27]=[C:26]([N:31]1[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1)[CH:25]=3)(=[O:38])[NH2:50]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 679946444-(3-(Benzyloxycarbonylamino)-2-methylphenyl)-7-morpholino-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid

生成物 1

HCID 67994345
Benzyl 3-(1-carbamoyl-7-morpholino-9H-pyrido[3,4-b]indol-4-yl)-2-methylphenylcarbamate
収率 96%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A homogeneous, burgundy solution of 4-(3-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylphenyl)-7-morpholino-9H-pyrido[3,4-b] indole-1-carboxylic acid (0.2860 g, 0.533 mmol), ammonium chloride (0.114 g, 2.132 mmol), BOP (0.306 g, 0.693 mmol), DIPEA (0.447 ml, 2.56 mmol) and N-methylmorpholine (0.229 ml, 2.079 mmol) in DMF (Volume: 3.33 ml) was stirred. After 1 hr, water (35 mL) was added and the mixture was stirred at room temperature for 30 min. The precipitate was filtered, washed with water, dried over Drierite to give the desired product (0.274 g, 0.511 mmol, 96% yield) as a tan solid.

後処理

  1. filtrationThe precipitate was filtered
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over Drierite

出典と根拠

ORDレコード
ord-f9b4663c1c784ba19c51d4746e258ea1
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08685969B2

反応ノート

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