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Benzoyl Peroxide → HCID 86673424、化合物

HRID 2362386
ノート
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反応式

HRID 2362386 の反応式
[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C1C(=O)N([Br:16])C(=O)C1.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH2:8][Br:16])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 109429282-Bromo-4-methylpyrimidine

生成物 1

HCID 86673424HCID 86673424、化合物収率 20.04%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 5943Carbon Tetrachloride溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

To a stirred solution of 2-bromo-4-methylpyrimidine (1.5 g, 8.67 mmol) in CCl4 (15 mL) was added NBS (3.39 g, 19.07 mmol) and benzoyl peroxide (0.476 g, 1.907 mmol) then it was heated to 80° C. After 48 hours, the reaction mixture was cooled to ambient temperature and filtered. The black solid was discarded and liquid was concentrated to brown solid which was purified by column chromatography (10% EtOAc/Hex) to obtained a yellow solid of 2-bromo-4-(bromomethyl)pyrimidine (437.6 mg, 1.737 mmol, 20.04% yield). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.74 (d, J=4.9 Hz, 1H), 7.75 (d, J=4.9 Hz, 1H), 4.66 (s, 2H)), Mass spec.: 252.9 (MH)+.

後処理

  1. temperaturethe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationliquid was concentrated to brown solid which
  4. customwas purified by column chromatography (10% EtOAc/Hex)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2ab2e68ef90f449f9b8994e9557aaa20
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08691821B2

反応ノート

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