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Acetone → HCID 66743319、化合物

HRID 2364061
ノート
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反応式

HRID 2364061 の反応式
[Br:1][C:2]1[S:6][C:5](C(N)=O)=[C:4]([NH:10][CH3:11])[C:3]=1[CH3:12].[CH3:13][C:14]([CH3:16])=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[Mg+2].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[C:34]([O-:37])(O)=O.[Na+].C[N:40](C=O)C>>[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]2[C:34](=[O:37])[NH:40][C:14]([CH3:16])([CH3:13])[N:10]([CH3:11])[C:4]=2[C:3]=1[CH3:12]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 6

HCID 180AcetoneHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 6228DimethylformamideHCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 66743876HCID 66743876、化合物

生成物 1

HCID 66743319HCID 66743319、化合物
収率 43%

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of 5-bromo-4-methyl-3-(methylamino)thiophene-2-carboxamide (2.34 g, 9.39 mmol), acetone (10 mL, 136 mmol), MgSO4 (1.13 g, 9.39 mmol), PTSA (0.089 g, 0.47 mmol) and DMF (10 mL) was stirred at 60° C. overnight. The mixture was poured into saturated aqueous NaHCO3 and extracted with EtOAc, and the extract was dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (Purif, NH, 98:2 hexane/EtOAc to 50:50 hexane/EtOAc) to afford the title compound (1.17 g, 43%) as a pale orange solid:

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialthe extract was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography (Purif, NH, 98:2 hexane/EtOAc to 50:50 hexane/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-122df6168b5c4a5d81b883ac19a22c42
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08691828B2

反応ノート

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