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Hydrochloric Acid → N-[3-(9-octadecenoyloxy)-11-eicosenoyl]-L-valine

HRID 236483
ノート
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反応式

HRID 236483 の反応式
[C:1]([O:20][CH:21]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH:33]=[CH:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42])[CH2:22][C:23]([OH:25])=O)(=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[NH2:43][C@H:44]([C:48]([OH:50])=[O:49])[CH:45]([CH3:47])[CH3:46].[OH-].[Na+].Cl>CN(C)C=O>[C:1]([O:20][CH:21]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH:33]=[CH:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42])[CH2:22][C:23]([NH:43][C@H:44]([C:48]([OH:50])=[O:49])[CH:45]([CH3:47])[CH3:46])=[O:25])(=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6287L-ValineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 536822073-(9-Octadecenoyloxy)-11-eicosenoic acid

生成物 1

HCID 54067353N-[3-(9-octadecenoyloxy)-11-eicosenoyl]-L-valine収率 77.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To a solution of N-hydroxysuccinimide ester of 3-(9-octadecenoyloxy)-11-eicosenoic acid (3 g) in N,N-dimethylformamide (30 ml) was added a solution of L-valine (4.42 g) and a 1N sodium hydroxide solution (37 ml) at 0° C. The resulting mixture was stirred at ambient temperature overnight. The reaction mixture was acidified with 1N hydrochloric acid solution, extracted with ethyl acetate, washed with water and dried over magnesium sulfate. Ethyl acetate was distilled off to give powder of N-[3-(9-octadecenoyloxy)-11-eicosenoyl]-L-valine (2.7 g).

後処理

  1. customat 0° C
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. distillationEthyl acetate was distilled off

出典と根拠

ORDレコード
ord-ad9b9ca8d3a2415da0f5d1c1a4c4e6c9
出典データセット
uspto-grants-1987_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04643990

反応ノート

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