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Triphenylphosphine → Methyl 5-[5-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy]-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylate

HRID 2365216
ノート
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反応式

HRID 2365216 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]=[N:11][N:10]([CH3:13])[C:9]=2[CH2:14][OH:15])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:16][O:17][C:18]([C:20]1[N:21]([CH3:26])[N:22]=[C:23](O)[CH:24]=1)=[O:19].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:12]=[N:11][N:10]([CH3:13])[C:9]=2[CH2:14][O:15][C:23]2[CH:24]=[C:20]([C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19])[N:21]([CH3:26])[N:22]=2)=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 67498408[5-(4-Fluoro-phenyl)-3-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-methanolHCID 178498598HCID 178498598、化合物

生成物 1

HCID 67496027Methyl 5-[5-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy]-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylate収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of [5-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-methanol (290 mg, 1.4 mmol) in THF (30 mL) was added 5-hydroxy-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (218 mg, 1.4 mmol) and triphenylphosphine (477 mg, 1.82 mmol) at ambient temperature under an argon atmosphere. Then diethyl azodicarboxylate (641 μL, 3.5 mmol) was added and the reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature. Concentration and purification by chromatography (silica, 20 to 50% ethyl acetate in heptane) afforded the title compound (483 mg, 100%) as a white solid. MS: m/e=346.2 [M+H]+.

後処理

  1. concentrationConcentration and purification by chromatography (silica, 20 to 50% ethyl acetate in heptane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-396dddb6b5aa44a6a94bce2427b38b14
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08697696B2

反応ノート

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