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Sulfuric Acid → HCID 59632294、化合物

HRID 2369059
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反応式

HRID 2369059 の反応式
[OH:1]S(O)(=O)=O.[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N:13]1[C:17]([C:18]2[S:19][C:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])[CH:24]=3)=[CH:21][CH:22]=2)=[CH:16][C:15]([CH2:33][C:34]#N)=[N:14]1.[C:36]([O-])([O-])=[O:37].[Na+].[Na+]>CO.O.O>[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N:13]1[C:17]([C:18]2[S:19][C:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])[CH:24]=3)=[CH:21][CH:22]=2)=[CH:16][C:15]([CH2:33][C:34]([O:37][CH3:36])=[O:1])=[N:14]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 59633179HCID 59633179、化合物

生成物 1

HCID 59632294HCID 59632294、化合物収率 82%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 22242641Methanol--water (1/1)溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

Concentrated H2SO4 (4 mL) was added dropwise at 0° C. to a stirred solution of the [1-(2-chlorophenyl)-5-{5-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-2-thienyl}-1H-pyrazol-3-yl]acetonitrile (148 mg, 0.33 mmol) in a mixture of MeOH—H2O (10:1, 11 mL), and the resulting mixture was stirred at 90° C. overnight. The mixture was diluted with cold water, then basified with Na2CO3 solid, extracted with EtOAc. The combined extracts were washed with brine, dried over Na2SO4, and evaporated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (0-40% 20% MeOH/DCM) to afford the title compound as a white solid (131 mg, 82%). 1HNMR (CDCl3): δ 8.04 (m, 1H), 7.83-7.81 (m, 1H), 7.73-7.71 (m, 1H), 7.57-7.41 (m, 5H), 7.20 (d, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.69 9s, 1H), 3.82 9s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.08 (s, 3H). MS(ES): 487 [M+H]+.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe combined extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography (0-40% 20% MeOH/DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-bbe182e68e9a4c898789c114db40f536
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08703805B2

反応ノート

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