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1,2-Dibromoethane → HCID 59632449、化合物

HRID 2369062
ノート
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反応式

HRID 2369062 の反応式
Br[CH2:2][CH2:3]Br.[Cl:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[N:12]1[C:16]([C:17]2[S:18][C:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([S:28]([CH3:31])(=[O:30])=[O:29])[CH:23]=3)=[CH:20][CH:21]=2)=[CH:15][C:14]([CH2:32][C:33]#[N:34])=[N:13]1.[OH-].[Na+]>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.O>[Cl:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[N:12]1[C:16]([C:17]2[S:18][C:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([S:28]([CH3:31])(=[O:29])=[O:30])[CH:23]=3)=[CH:20][CH:21]=2)=[CH:15][C:14]([C:32]2([C:33]#[N:34])[CH2:3][CH2:2]2)=[N:13]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 78391,2-DibromoethaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59633179HCID 59633179、化合物

生成物 1

HCID 59632449HCID 59632449、化合物収率 82%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 66133Benzyl triethylammonium chloride触媒HCID 962Water溶媒

実験手順

1,2-dibromoethane (40 μL, 0.46 mmol) was added to a stirred suspension of the [1-(2-chlorophenyl)-5-{5-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-2-thienyl}-1H-pyrazol-3-yl]acetonitrile (68 mg, 0.15 mmol), benzyltriethylammonium chloride (20 mg, 0.088 mmol), and 50% aqueous NaOH (2 mL) at 0° C., the resulting mixture was stirred at rt overnight. After diluted with water, the mixture was extracted with ether. The combined extracts were washed with brine, dried over Na2SO4, and evaporated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (0-70% EtOAc/hexanes) to give the title compound as a white solid (59 mg, 82%). 1HNMR (CDCl3): δ 8.04 (m, 1H), 7.84-7.82 (m, 1H), 7.74-7.71 (m, 1H), 7.58-7.43 (m, 5H), 7.21 (d, 1H), 6.79-6.77 (m, 2H), 3.07 9d, 3H), 1.73-1.68 (m, 4H). MS(ES): 480 [M+H]+.

後処理

  1. extractionthe mixture was extracted with ether
  2. washThe combined extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography (0-70% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9b1d2b0fe3904cff8200b408e381d2b6
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08703805B2

反応ノート

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