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Trifluoroacetic acid → Methyl 7-phthalimido-3-methylenecepham-4-carboxylate 1-oxide

HRID 236924
ノート
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反応式

HRID 236924 の反応式
[CH3:1][C:2](=[CH2:27])[CH:3]([N:8]1[C:11](=[O:12])[CH:10]([N:13]2[C:17](=[O:18])[C:16]3=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:15]3[C:14]2=[O:23])[CH:9]1[S:24](Cl)=[O:25])[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].FC(F)(F)C(O)=O>>[C:17]1(=[O:18])[N:13]([CH:10]2[C:11](=[O:12])[N:8]3[CH:3]([C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])[C:2](=[CH2:27])[CH2:1][S:24](=[O:25])[C@H:9]23)[C:14](=[O:23])[C:15]2=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:16]12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 20394803Methyl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoate

生成物 1

HCID 69799987Methyl 7-phthalimido-3-methylenecepham-4-carboxylate 1-oxide

実験手順

A solution of 0.29 g. of methyl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoate in 10 ml. of trifluoroacetic acid was refluxed for 30 minutes and then was evaporated in vacuo to dryness. The product was dissolved in 20 ml. of ethyl acetate. The resulting solution was washed successively with aqueous sodium bicarbonate (3X), water, and brine, dried (MgSO4), and evaporated in vacuo to dryness to provide methyl 7-phthalimido-3-methylenecepham-4-carboxylate 1-oxide.

後処理

  1. customwas evaporated in vacuo to dryness
  2. dissolution
The product was dissolved in 20 ml
  • washThe resulting solution was washed successively with aqueous sodium bicarbonate (3X), water, and brine
  • dry with materialdried (MgSO4)
  • customevaporated in vacuo to dryness
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-78977b0b999041708180f64c2c6afc59
    出典データセット
    uspto-grants-1979_06
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US04159266

    反応ノート

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