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Sodium Iodide → HCID 57656859、化合物

HRID 2371182
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反応式

HRID 2371182 の反応式
CS(O[CH2:6][C@@H:7]1[O:12][CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:8]1)(=O)=O.[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:28]([O:35][C:36]([N:38]1[CH2:43][CH2:42][NH:41][CH2:40][CH2:39]1)=[O:37])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1>C(#N)CCC.CCCC(C)C.C(OCC)(=O)C.O>[CH2:28]([O:35][C:36]([N:38]1[CH2:43][CH2:42][N:41]([CH2:6][C@@H:7]2[O:12][CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:19])=[O:14])[CH2:8]2)[CH2:40][CH2:39]1)=[O:37])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 643495Benzyl piperazine-1-carboxylateHCID 57686771HCID 57686771、化合物

生成物 1

HCID 57656859HCID 57656859、化合物収率 70%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 962Water溶媒
HCID 7892
2-Methylpentane
溶媒
HCID 8008Butyronitrile溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒2 回

実験手順

tert-Butyl (2R)-2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}morpholine-4-carboxylate (75 g, 0.25 mol), sodium iodide (11.4 g, 76 mmol), potassium carbonate (38 g, 0.28 mol) and benzyl-1-piperazine carboxylate (54 mL, 0.28 mol) were heated together in butyronitrile (1.5 L) at 115° C. for 24 hours. Water (1.8 L) was added and the layers separated, the aqueous phase was washed with ethyl acetate (1 L) and the combined organics were washed with brine (1 L), dried (MgSO4) and evaporated to give crude product as a yellow oil. Chromatography (5 kg column: 20% ethyl acetate to 50% ethyl acetate in isohexane) gave product as pale yellow gum (73 g, 0.17 mol, 70%).

後処理

  1. customthe layers separated
  2. washthe aqueous phase was washed with ethyl acetate (1 L)
  3. washthe combined organics were washed with brine (1 L)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated
  6. customto give crude product as a yellow oil

出典と根拠

ORDレコード
ord-6fd6d579db264abf990a149e90b3a63f
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08710224B2

反応ノート

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