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Phenyl isocyanate → (4-{[Benzyl({[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]amino}sulfonyl)amino]methyl}cyclohexyl)methyl phenylcarbamate

HRID 23730
ノート
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反応式

HRID 23730 の反応式
[CH2:1]([N:8]([CH2:29][CH:30]1[CH2:35][CH2:34][CH:33]([CH2:36][OH:37])[CH2:32][CH2:31]1)[S:9]([NH:12][C:13](=[O:28])[C:14]1[CH:19]=[C:18]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:17]=[C:16]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[CH:15]=1)(=[O:11])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:38]1([N:44]=[C:45]=[O:46])[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1>C(#N)C.O>[C:38]1([NH:44][C:45](=[O:46])[O:37][CH2:36][CH:33]2[CH2:32][CH2:31][CH:30]([CH2:29][N:8]([CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)[S:9]([NH:12][C:13](=[O:28])[C:14]3[CH:19]=[C:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[CH:17]=[C:16]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[CH:15]=3)(=[O:11])=[O:10])[CH2:35][CH2:34]2)[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 7672Phenyl isocyanateHCID 22574483N-benzyl-N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]-N-{[4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methyl}sulfamide

生成物 1

HCID 22574466(4-{[Benzyl({[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]amino}sulfonyl)amino]methyl}cyclohexyl)methyl phenylcarbamate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

Intermediate (4) (80 mg, 140 μmole, 1.0 eq) was dissolved in acetonitrile (10 mL) and phenyl isocyanate (18 μL, 168 μmole, 1.2 eq) was added. The mixture was refluxed for 24 hours, then diluted with water and extracted repeatedly with dichloromethane. Reconstituted in dichloromethane, filtered off precipitate and purified material isolated from filtrate by RP-HPLC to give title compound. 1H NMR (400 MHz, MeOH-d4): δ 0-75-9.0 (m, 4H), 1.38-1.60 (m, 2H), 1.68-1.84 (m, 4H), 3.21 (d, 2H, J=8 Hz), 3.86 (d, 2H, J=8 Hz), 4.51 (s, 2H), 7.0 (t, 1H, J=8 Hz) 7.17-7.30 (mult, 5H), 7.33-7.7.45 (mult, 4H), 8.11 (s, 1H), 8.42 (s, 2H).

後処理

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 24 hours
  2. extractionextracted repeatedly with dichloromethane
  3. filtrationReconstituted in dichloromethane, filtered off precipitate
  4. custompurified material
  5. customisolated from filtrate by RP-HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-9521eb485ec04da4b7ab5ca3ea76f99d
出典データセット
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06852738B2

反応ノート

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