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Acetic Acid → ethyl (2Z)-2-benzoyl-3-(5-methyl-3-pyridyl)acrylate

HRID 2373208
ノート
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反応式

HRID 2373208 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:9]=1)[CH:7]=O.[C:10]([CH2:18][C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])(=[O:17])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.CC(O)=O.N1CCCCC1>CCO>[C:10](/[C:18](=[CH:7]/[C:6]1[CH:5]=[N:4][CH:3]=[C:2]([CH3:1])[CH:9]=1)/[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])(=[O:17])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 7170Ethyl benzoylacetateHCID 8082PiperidineHCID 141411585-Methylpyridine-3-carbaldehyde

生成物 1

HCID 86602398ethyl (2Z)-2-benzoyl-3-(5-methyl-3-pyridyl)acrylate収率 101.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of 5-methylnicotinaldehyde (400 mg), ethyl benzoylacetate (635 mg), AcOH (0.15 ml), piperidine (0.15 ml) in EtOH (5 ml) was stirred at room temperature for 24 hours. After evaporation, the residue was diluted with saturated aqueous NaHCO3 and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous MgSO4 and concentrated in vacuo to give ethyl (2Z)-2-benzoyl-3-(5-methyl-3-pyridyl)acrylate (986 mg) as a yellow oil.

後処理

  1. customAfter evaporation
  2. additionthe residue was diluted with saturated aqueous NaHCO3
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-27d42d51e999429aac87dae60e9849ad
出典データセット
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07459451B2

反応ノート

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